| 제목 | 답변완료 친핵성 치환과 제거반응 | ||
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| 질문유형 | 강좌내용 | 교수님 | 윤관식 |
| 과목 | 유기화학 | 강좌명 | [유기화학] A.C.E 유기화학1 |
| 작성자 | 김*준 (k********3) | 등록일 | 2025-06-12 21:48 |
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안녕하십니까. 교수님. 교수님 강의 중 ch3coo-의 경우는 공명으로 인해 음이온이 안정해지고 이로 인해 약염강친이 되어 2차 RX에도 SN2 반응이 우세하다고 이해하였습니다. 해설에는 기질이 이차이며 벤질 자리이고, 친핵체가 약염기성이며 용매가 양성자성이므로 SN1반응으로 진행될 가능성이 크다라고 해설하고 있습니다. 이 점이 제가 인지하고 있는 내용과는 차이가 있는 것 같아 여쭤봅니다. 감사합니다. 답변 완료된 질문과 답변은 수정 및 삭제가 불가합니다. |
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안녕하세요 ^^
맥머리 유기화학책이 다 좋은데, 이러한 부분이 불편하긴 합니다.
용매가 protic이고 안정한 탄소양이온이 형성될수 있으니 SN1의 가능성이 크다. 라고표현할뿐 명확하게 이것이다! 라고
알려주진 않죠.
먼저 대중적인 시험 제도하에 출제되었던 1차 RX, 2차 RX와 AcO-가 친핵체인 문제는 항상 SN2로만 출제가 되었습니다.
다만, 질문하신 문제가 출제된적은 단 한번도 없는데 용매가 protic인 경우 정말 SN1으로 진행될 가능성이 높기 때문이 맞습니다.
하지만 시험에서는 가능성으로 출제되어서는 안되기에 명확한 출처와 관련자료를 갖고 출제해야 하기에 동일한 반응물과 동일한 친핵체를
사용하고 싶다면 용매를 확실히 aprotic으로 제공해서 SN2가 맞게 주던가 아니면 용매를 아예 생략해서 SN1으로의 가능성
자체가 없게끔 출제를 해왔습니다.
쫌 특이하지만 해당 경우라면 SN1이라고 암기할 수 밖에 없는 부분이긴 합니다.
그럼 열공하세요~
홧팅~!!
- 2025-07-06
