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제목 답변완료 유기화학 질문 드립니다
질문유형 강좌내용 교수님 조성민
과목 유기화학 강좌명
작성자 사*현 (s*****4) 등록일 2023-01-31 00:25
첨부파일

유기화학 강의 잘 듣고 있습니다. 몇가지 질문 남깁니다. 

 

1. 분자오비탈 이론 - 시그마 결합에서 다른 위상끼리 만날 때 반결합성 오비탈이 형성되는데, 이때 전자 밀도가 양 끝쪽에서 낮다고 말씀해주셨습니다. 그런데 반결합성 오비탈 내에서는 가운데가 노드이므로 양쪽으로 갈수록 전자 밀도가 증가하는 것이 아닌가요? 전자 밀도가 낮다고 표현해주신 이유는 결합성 오비탈에 비해서 낮기 때문인가요?

 

2. 작용기에 따른 위치 관계 표현에서 카보닐기를 포함한 탄소는 위치를 따지지 않는다는 예외 규칙을 알려주셨습니다. 그런데 혹시 이 규칙이 나이트릴기에도 적용이 되는 건가요? 수업 시간에 들어주신 예시에서는 그렇게 말씀하셔서 궁금해서 여쭤봅니다. 

 

3. 첨부 파일을 봐주시면 수업시간에 말씀해주신 예시가 나옵니다. 여기에서 우측 상단에 케톤이라고 말씀해주셨는데, 왜 알데하이드가 아닌지 궁금합니다. 혹은 수소 하나만 있어도 알킬기라고 칭할 수 있는지, 그렇다면 케톤 안에 알데하이드가 포함되는 것인지가 궁금합니다. 

 

4. SO2의 구조를 수업시간에 그려주셨는데, 한쪽의 산소와는 황이 이중결합을 하고 있고, 다른 쪽의 산소와는 황이 단일결합을 한 모습이었습니다. 그런데 찾아보니 둘 다 이중결합을 한 구조도 이론적으로 가능하다? 고 나오는데 그럼 그 경우에는 단일-이중 일 때 단일결합 쪽에 해당했던 산소의 비공유전자쌍 3쌍 중 1쌍이 배위결합...?을 했다고 봐도 되는건가요? 그런데 그렇게 만들어진 이중결합은 하나는 황의 전자 두개로 이루어진 배위결합이고, 또 하나는 산소의 전자 2개로 이루어진 배위결합인데 그럴 수가 있는 건가요? 

 

그리고 추가적으로, 황은 결합선이 6개까지 나올 수 있고 원자가 전자는 6개인 것이 맞나요?

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조*민 교수님

1. 물론 반결합성 오비탈만을 생각하게 되면, 수현 학생의 말이 맞습니다. 그런데, 제가 강조하고 싶었던 것은 화합물에서의 전자 밀도를 설명하기 위함이었어요. 즉, 일반적인 화합물에서의 전자밀도 분포를 알려드린 거죠. 

 

2. 나이트릴도 그렇습니다. 나이트릴의 탄소를 제외하고 가장 가까이 결합한 탄소부터 알파 위치가 되지요.^^

 

3. 알데하이드는 카보닐기(C=O)의 한쪽에 항상 수소가 존재해야 해요. 가장 간단한 알데하이드가 폼알데하이드(HCHO)이며, 알데하이드의 예로는 아세트알데하이드(CH3CHO) 등이 존재하지요. 케톤은 카보닐기 양쪽에 모두 탄소와 결합한 알킬기가 존재해야 해요. 수소는 알킬기가 아닙니다.

 

4. 둘 다 이중결합을 형성한 구조식도 가능합니다...만 기여도가 상대적으로 낮아요. 양쪽 모두 이중결합을 형성하면 배위결합은 없습니다. 

 

추가. 맞습니다... 헉헉..

  • 2023-02-05
  • 2024-12-12 수정