조*민 교수님

 

141페이지에서 반방향족에 대해서 설명해주실때, 파이결합의 MO를 설명하시는 부분에서, 파이 결합에 전자가 2개 들어가고 비결합성 오비탈에 2개들어간다고 했는데, 비결합성의 오비탈의 경우 비공유전자쌍을 말하는거 아닌가요?? 그런데 어떻게 파이결합이 2개 형성되는지가 이해가 잘 되지않습니다. 실제로 그림은 파이결합이 2개인걸로 그려보아도, 실질적으로 오비탈을 따져봤을때, 비결합성에 전자가 2개있다는 것은 파이결합이 2개 그려진 구조는 실제로 존재하지 않은 구조라는것을 의미하나요?

 

 

---> 분자 오비탈 이론은 루이스 구조식과 같은 원자가 결합 이론으로 설명할 수 없는 현상을 알려줍니다. 사이클로뷰타다이엔을 루이스 구조식으로 그려보면 마치 파이결합이 2개 있는 것처럼 표현될 수 있습니다.

그러나, 실제 사이클로뷰타다이엔은 자연계에 거의 존재하지 않으며, 매우 불안정한 화합물입니다. 결합각 스트레인으로만 설명할 수 없는 것이 사이클로프로펜이 결합각 스트레인이 더 크지만 오히려 더 안정하거든요.

즉 비결합성 전자 2개는 비공유전자쌍을 말하지 않습니다. 분자 오비탈 이론으로 다가설 때, 사이클로뷰테인의 결합 차수를 설명할 수 있습니다. 

 

 

 

 

그리고 파이-MO를 그릴때, 왜 반결합성 파이 보다 비결합성 파이가 더 에너지 준위가 낮은건가요? 

그럼 안티결합MO에 전자가 들어가려면 파이결합을 모두 완료하고 비공유전자쌍까지 최대로 가지고 난 이후 전자가 더 있을때에만 가능한건가요?

이전에 MO그래프에서는 비결합성 오비탈을 본적이 없어서 헷갈립니다. 

 

---> 네 맞습니다. 결합성이 가장 안정하고, 비결합성, 그리고 그 위에 반결합성 분자 오비탈이 존재합니다. 때에 따라서는 비결합성 분자 오비탈이 존재하지 않는 경우도 있습니다.

비결합성 분자 오비탈에 대해서는 분자 오비탈 이론에서 플루오린화수소를 설명할 때 등장합니다. 즉 2주기 원자들의 2원자 분자나 이온을 형성할 경우에는 오비탈의 에너지 준위가 비슷하므로 

결합성과 반결합성 분자 오비탈만 존재하지만, HF처럼 에너지 차이가 큰 경우 결합성 오비탈과 비결합성 오비탈이 형성됩니다.^^

• 2023-12-17
• 2024-12-12 수정