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제목 답변완료 SN2 E2 반응 질문입니다.
질문유형 강좌내용 교수님 윤기세
과목 유기화학 강좌명
작성자 송*진 (s*****7) 등록일 2021-11-17 17:47

교수님 안녕하세요. 

SN2/E2반응에서 용매와 관련하여 질문이 있습니다.:) 

다음과 같이 정리해보았는데요, 

ⓐ SN2/E2 는 둘 다 polar aprotic solvent를 선호한다. 

ⓑ 그러나 선택지가 SN2/E2로 좁혀진 상황에서(→strong base/nucleophile), polar protic solvent이 주어진 경우 반응은 SN2반응을 따른다.

  왜냐하면 polar protic solvent는 basicity보다는 nucleophilicity를 억제하는 효과가 더 크기 때문이다.  

제가 정리한 내용이 맞나요?

그리고 혹시 ⓑ가 맞다면 왜 polar protic 용매는 Nucleophile보다 Base를 억제하는 효과가 더 적은지 그 이유가 궁금합니다.

감사합니다. 

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관*자

안녕하세요? 윤기세 입니다.

 

질문 내용을 다시 정리하자면..

 

 

1. 기질이 있을 때,

2. 용매가 polar protic solvent 이면

 

=> SN2, E2 중에 어떤 반응이 일어날 것인가?

 

 

로 압축됩니다.

 

 

이건 기질에 따라 다르겠지요..

SN2와 E2가 어떤 반응인지 다시 확인하시면 바로 아실겁니다.

 

 

아래 정리한 것 처럼,

무조건 polar protic solvent면 SN2 반응이 선호된다, 라고 외우면 안됩니다. 

  • 2021-11-18
  • 2024-12-12 수정