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제목 답변완료 E1Cb 반응이라고 보는 이유
질문유형 강좌내용 교수님 윤관식
과목 유기화학 강좌명 [유기화학] A.C.E 유기화학1
작성자 주*린 (h****7) 등록일 2025-06-01 21:08
첨부파일

해당 문제는 맥머리 11-35 문제로, 교수님께서 강의해주신 E1CB 매커니즘 조건과 사뭇다른데 솔루션에서 그림과 같이 사타낸 후 E1cB 반응이라 기재되어 있어 질의 드립니다. 나쁜이탈기가 존재해야하는데 사진에선 나쁜이탈기가 아닌 갑자기 산이 떨어져나가는것으로 제시됩니다. 왜 해당 반응이 ElCB 반응인지 설명 부탁드립니다.


쏵인 감사합니다.

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윤*식 교수님

안녕하세요 ^^



E1cB의 가장 대표적인 case가 beta-hydroxy carbonyl, beta-halo cabonyl 입니다.


이중 beta-halo carbonyl의 경우는 할로젠이 F가 아닌 Cl, Br, I 임에도 E1cB가 일어나기도 합니다.


이유는 E2가 일어나기위해 알파-수소를 제거하면서 C-X 시그마 결합을 제거하는 것과


알파수소를 제거한 후 전자를 C=O로 이동시키는 과정에서 C=O 파이결합을 끊는것중


파이결합을 끊는것이 보다 우세한 전자 이동이기 때문입니다.  


그래서 가장 대표적인 case라고 할 수있는 것이구요.


질문하신 구조도 이와 유사하게 보시면 이해되실듯 합니다.



그럼 열공하세요~
홧팅~!!

  • 2025-06-04