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학습 Q&A

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제목 답변 준비중 탄소양이온 자리옮김에 관한 질문 드립니다!
질문유형 강좌내용 교수님 윤관식
과목 유기화학 강좌명 [유기화학] A.C.E 유기화학1
작성자 도*주 (d*****3) 등록일 2025-05-08 11:10
첨부파일

안녕하십니까 윤관식 교수님,

탄소양이온 자리옮김을 공부하다가 의문점이 생겨 질문을 드립니다. 교수님 강의에서 Hydride shift의 transition state의 오비탈은 그려주셔서 이해가 잘 되었는데, methyl shift의 TS 오비탈은 생략하셔서, 저 나름대로 오비탈을 그려보며 추론해보았습니다. 사진은 제가 필기한 내용인데, 다음과 같이(우측 하단 붉은색 동그라미) C의 sp3 orbital이 옆쪽으로 shift되면서 C sp3 orbital에 결합되어있는 H 원자 3개도 동시에 딸려오는 형태가 맞을까요?


p.s. 처음 들었을 때는 E2 mechanism에서 ‘methyl group의 H가 옆 탄소로 이동한다’는 개념이 머릿속에서 지배적이었어서, -CH3 전체가 이동한다기에 엥? 이런 느낌이었는데, 다시 복습하면서 제 나름대로 낸 이론(?)이 이거였습니다ㅎㅎ..

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