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제목 답변완료 CH1. 구조와 결합(8) : 유도효과 / 산성도 비교 방법(원자효과 vs 유도효과)
질문유형 강좌내용 교수님 윤관식
과목 유기화학 강좌명
작성자 이*협 (d*********3) 등록일 2024-06-26 18:07

안녕하세요.

수업 중 하기 내용에 대해 궁금증이 생겨 질문드립니다.

 

CH1. 구조와 결합(8) : 유도효과 수업 중 산성도 비교하는 방법은 총 5가지가 존재합니다.

위 5가지 방법 중 원자효과와 유도효과에 대한 개념이 충돌하여 질문드립니다.

 

1. 원자효과에서 전기음성도가 클수록 음이온의 안정성이 상승하는 이유는

  양이온이 잘 떨어지고, 높은 전기음성도로 전자가 잘 붙어있을 수 있어서인가요?

 

2. 유도효과에서는 전자가 비편재될수록 음이온의 안정성이 확대된다고 하는데,

  원자효과에서는 음이온의 전기음성도가 클수록 음이온의 안정성이 확대되어 산성도가 높다고 하는데,

  전기음성도가 상대적으로 높다면 유도효과에서 언급한 편재상태는 더욱 심화되어 산성도가 낮아지는것이 아닌지요?

 

위 두 가지에 대한 답변을 부탁드립니다.

감사합니다.

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댓글
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윤*식 교수님

안녕하세요 상협씨

 

 

1. 아닙니다. 

 

Q. 전기음성도가 클수록 음이온의 안정성이 상승하는 이유는 양이온이 잘 떨어지고, 높은 전기음성도로 전자가 잘 붙어있을 수 있어서인가요?

A. 양이온이 양성자를 의미하시는 건가요? 그렇다면 전기음성도가 클 수록 H와의 결합력이 증가하기에 되려 잘 떨어지지 않습니다. 

산성도에 대한 판단은 열역학적 안정성으로 비교하는 것이고, 결합력을 이용한 판단은 예외가 너무 많기에 잘 사용되지 않습니다.

따라서 양성자가 이탈한 후 형성된 음이온의 안정성을 비교하게 되며, 전기음성도가 클 수록 음이온이 안정하기에 원소효과에 따라 

산성도 : CH4 < NH3 < H2O < HF가 됩니다.

 

 

2. 원소효과는 음이온이 존재하는 원소의 전기음성도로 판단하는 것이며, 유도효과는 전기음성도차이에 의해 음이온이 존재하는 원소에서 전자가 

비편재되는 정도로 판단하게 됩니다.

즉, 전기음성도 차이에 의해 음이온이 있는 원소에서 다른 전기음성도가 큰 원소쪽으로 전자가 퍼지는 비편재 정도로 판단하는 것입니다.

 

Q. 전기음성도가 상대적으로 높다면 유도효과에서 언급한 편재상태는 더욱 심화되어 산성도가 낮아지는것이 아닌지요?

-> 무슨의미일까요?

 

 

그럼 열공하세요~
홧팅~!!

  • 2024-07-03
  • 2024-12-12 수정