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제목 답변완료 유기화학이론 단기완성 [2-1]2장 산과 염기(2) 12:44. 고리화합물의 sp2 혼성
질문유형 강좌내용 교수님 윤기세
과목 유기화학 강좌명
작성자 김*길 (c******e) 등록일 2023-09-04 10:21

고리 화합물의 혼성이론을 적용하실 때 전자쌍이  2p 에 존재하고 그 부위 sp2혼성이 되는 이유를 모르겠습니다.  그럼 원래 수소이온이 떨어지기 전엔  sp3인데 왜 그 결합전자쌍이 고립 전자쌍으로 대체되면서 갑자기 sp2혼성+p오비탈이 되는 걸까요?

이전  s character  설명하실때 예시에선 sp3 구조가 맞는 것 같은데 왜 그런 것인지요. 공명구조가 가능한 고리구조는 모두 저렇게 봐야하는 건지요?

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관*자

고리 화합물의 혼성 이론에 대한 질문을 주셨군요.

 

벤젠으로 설명하자면, 

각 탄소 원자는 단일 결합 2개와 더블 결합 1개를 가지므로 sp2 혼성으로 볼 수 있습니다.

이 sp2 혼성의 세 오비탈 중 두 개는 인접한 탄소 원자와의 단일 결합을 형성하고,

나머지 하나는 수소 원자와 결합을 형성합니다.

 

그러나

각 탄소의 2p 오비탈은 아직 사용되지 않았고,

이 오비탈들이 벤젠의 위와 아래로 향하면서 파이(π) 결합을 형성하게 됩니다.

 

이 때문에 벤젠은 그 특유의 방향성 구조를 가지게 됩니다.

 

공명구조의 관점에서 보면,

벤젠의 더블 결합이 특정 위치에 고정된 것이 아니라

모든 탄소 원자 사이를 돌아다닙니다.

 

이를 통해 벤젠은 안정성을 얻게 됩니다.

 

 

결론적으로, 공명이 가능한 고리 화합물에서 탄소의 혼성 상태를 이해할 때

sp2 혼성 오비탈과 아직 혼성되지 않은 2p 오비탈을 모두 고려해야 합니다.

  • 2023-09-11
  • 2024-12-12 수정