제목 | 답변완료 유기화학1 29강 질문드립니다. | ||
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질문유형 | 강좌내용 | 교수님 | 조성민 |
과목 | 유기화학 | 강좌명 | |
작성자 | 양*영 (t******x) | 등록일 | 2023-11-13 18:20 |
할로젠화의 특성에서 고리형 중간체가 만들어지는 것 까지는 이해가 되었는데, 그 후 br-가 1개 더 붙는 과정에서
어떤 이유로 Anti-addition만 일어난다고 할수있나요? 제가 생각한 이유는 고리형 구조에서 up down이 지켜져야 구조적으로 안정해서 안티첨가만 일어나는건가?라고
생각했는데 이는 Syn첨가 Anti첨가의 문제가 아니라 입체장애의 영향 아닌가요? 답변 완료된 질문과 답변은 수정 및 삭제가 불가합니다. |
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안녕하세요. 원영 학생. 또 보게 되네요.^^
1) 제가 생각한 이유는 고리형 구조에서 up down이 지켜져야 구조적으로 안정해서 안티첨가만 일어나는건가?라고
생각했는데 이는 Syn첨가 Anti첨가의 문제가 아니라 입체장애의 영향 아닌가요?
---> 새롭게 생성된 삼각 고리 브로모늄 이온 중간체의 입체 장애 때문이라기 보다는 고리 중간체의 반대쪽으로만(사실 시그마 결합의 안티 결합 오비탈쪽) 새로운 브로민화 음이온이 접근하여 새로운 결합을 만들 수 있기 때문이라고 말해야 해요.
2) 그리고 추가적으로 Syn-첨가와 Ant-첨가의 경우는 반드시 만족한다고 하셨는데, 이게 입체 선택성에 있어서 입체장애의 영향과는 다르게 반드시 둘중 한개만 만족하고 둘중 한개의 형태의 결과물만 존재한다는 뜻인가요??
---> 네 그렇다고 볼 수 있겠네요. 입체 선택성을 갖는다고 할 때, 신 첨가와 안티 첨가 중 거의 한 쪽만 생성된다고 봐야 하는 거거든요. 하지만 입체 장애의 영향은 5:5의 비율로 생성되는 게 아닌, 좀 더 많이 생성되는 생성물이 있음을 얘기하는 경향이라 서로 같지는 않아요. 물론 둘 다 입체 선택성이라는 이름은 같지요.^^
- 2023-11-14
- 2024-12-12 수정